Avec pour fil rouge le guide de voyage The Green Book, ce documentaire trace une ligne du temps entre les politiques ségrégationnistes des années 1950 et la violence policière actuelle aux États-Unis. Traveling While Black invite le spectateur au Ben’s Chili Bowl, à Washington. Il donne la parole notamment à Virginia Ali, propriétaire du restaurant, et Courtland Cox, leader des droits civiques, qui racontent tous deux la longue histoire de la violence liée au racisme.